Das últimas dez vezes que o São Paulo chegou no mata-mata da Libertadores, em nove o clube foi eliminado por um time brasileiro. Antes da queda para o Atlético Nacional-COL em 2016, a última eliminação diante de um clube estrangeiro foi em 2004. Na ocasião, quem tirou o Tricolor da competição foi o eventual campeão Once Caldas, também da Colômbia.
Boa notícia para o Botafogo, quatro das últimas cinco equipes que derrotaram o São Paulo no torneio se sagraram campeãs na sequência.
Segue a lista das eliminações do São Paulo em mata-mata na Libertadores:
2024 – Botafogo – QF
Ida: Botafogo 0 x 0 São Paulo
Volta: São Paulo 1 x 1 Botafogo (4-5 nos pênaltis)
2021 – Palmeiras (campeão) – QF
Ida: São Paulo 1 x 1 Palmeiras
Volta: Palmeiras 3 x 0 São Paulo
2016 – Atlético Nacional* (campeão) – SF
Ida: São Paulo 0 x 2 Atlético Nacional
Volta: Atlético Nacional 1 x 0 São Paulo
2015 – Cruzeiro – OF
Ida: São Paulo 1 x 0 Cruzeiro
Volta: Cruzeiro 1 x 0 São Paulo (4-3 nos pênaltis)
2013 – Atlético Mineiro (campeão) – OF
Ida: São Paulo 1 x 2 Atlético-MG
Volta: Atlético-MG 4 x 1 São Paulo
2010 – Internacional-RS (campeão) – SF
Ida: Internacional 1 x 0 São Paulo
Volta: São Paulo 2 x 1 Internacional
2009 – Cruzeiro – QF
Ida: Cruzeiro 2 x 1 São Paulo
Volta: São Paulo 0 x 2 Cruzeiro
2008 – Fluminense – QF
Ida: São Paulo 1 x 0 Fluminense
Volta: Fluminense 3 x 1 São Paulo
2007 – Grêmio -OF
Ida: São Paulo 1 x 0 Grêmio
Volta: Grêmio 2 x 0 São Paulo
2006 – Internacional-RS (campeão) – F
Ida: São Paulo 1 x 2 Internacional
Volta: Internacional 2 x 2 São Paulo